Dans les années 1960, Marc Chagall se consacre à la réalisation de grands projets décoratifs et architecturaux. Plusieurs commandes publiques lui permettent d’explorer une monumentalité nouvelle et de développer sa peinture sur de larges espaces. Une quête qu’il exprime en ces termes : « Je cherche un grand mur ». Des lieux de spectacle, des salles de théâtre, de concert ou d’opéra ainsi que des édifices religieux bénéficient de son talent dans la conception de leur programme décoratif. En 1958, à la demande du conseiller municipal Karl vom Rath, Chagall peint une toile monumentale pour le foyer du théâtre de Francfort illustrant la « Comedia dell’arte ». Cette toile de grande envergure engage Chagall dans un travail de longue haleine qu’il prépare minutieusement dans une série de 14 esquisses préparatoires dont la présente œuvre fait partie.

Restituant la genèse de la création et les différentes étapes de son processus créatif, notre esquisse incarne l’univers fantasmagorique et musical de Chagall. Sur un fond bleu, l’artiste représente une multitude de personnages faisant parti de son répertoire enchanté : acrobates, équilibristes, musiciens et animaux s’adonnent à un joyeux numéro sur la piste du cirque. Au centre de la composition, Chagall ne manque pas de représenter sa femme Bella sous les traits d’une jeune femme flottant dans les airs. Dans ses œuvres, Chagall place les hommes et les animaux sur le même plan afin de révéler leur nature commune. Connotés de manière positive, ces derniers sont utilisés pour évoquer ses souvenirs en leur attribuant un caractère particulier. Ici, tous les êtres occupant une place importante dans la vie de Chagall symbolisent à la fois son passé et son futur. S’il se rapproche du surréalisme par l’importance qu’il accorde aux rêves et à l’imagination dans ses œuvres, Chagall ne peut pas être associé à ce mouvement. Il a créé une œuvre très personnelle à forte connotation sacrée où les lois de la gravité et de la perspective ne sont pas respectées. La perception de Chagall du monde qui l’entoure est unique. Dans ses œuvres, il donne une vision optimiste et naïve de la vie où les couleurs jouent un rôle essentiel. Elles s’imposent avec tout leurs contrastes dans une utilisation très personnelle. Chagall renverse les impressions chromatiques habituelles et n’hésite pas à représenter ses animaux et personnages dans des couleurs vives et primaires tel que nous pouvons l’observer dans cette gouache.
Bien que le tableau ait été créé spécifiquement pour le contexte de l'opéra de Francfort, il ne s'agit pas vraiment d'un véritable « tableau d'opéra ». La « Commedia dell’arte » représente un spectacle de cirque et, à part la mise en scène scénique, a peu à voir avec le monde de l’opéra.

Il est possible que le thème de la peinture soit issu des demandes d'achat originales de Karl vom Rath. Il s'était intéressé, entre autres, au tableau « Le grand cirque ». Le titre de l'œuvre « Commedia dell'arte » a été choisi par Chagall lui-même et pose une énigme. En italien, le terme désigne le théâtre des XVIe et XVIIe siècles, basé sur des personnages masqués. Cependant, cette explication ne contribue guère à notre meilleure compréhension de l'œuvre car l'interprétation du titre par Chagall était beaucoup plus inclusive.