Dans les années 30, Jean Hélion passe le plus clair de son temps aux États-Unis, où il expose pour la première fois en 1933. C'est aussi là bas que vont s'élaborer les toiles les plus marquantes de l'année 1939, année au cours de laquelle Hélion va réaliser sa dernière toile abstraite « La figure tombée » et simultanément la première toile figurative de cette période « Au cycliste ». Ces deux œuvres majeures sont aujourd'hui au Musée d'Art Moderne de la ville de Paris.
Alors que l'abstraction s'affiche partout, c'est un retour vers la figuration qu'amorce le peintre, courant qu'il ne quittera plus...

L'artiste quitte ensuite New-York en janvier 1940 pour rentrer en France où il sera mobilisé. C'est après diverses aventures et deux ans de captivité qu'il regagne les États-Unis en octobre 1942.

Quand Hélion recommence à peindre en 1943, c'est tout naturellement d'autres hommes au chapeau, d'autres hommes au parapluie qui reviennent sous son pinceau. Puis peu à peu d'autres personnages apparaissent : l'allumeur, l'homme au verre, le peintre et puis des femmes blondes...
Les formes anguleuses de ses personnages proviennent souvent de ce vocabulaire de signes abstraits élaborés dans les années 30.

Cette période correspond à sa rencontre en 1943, avec celle qui deviendra son épouse en 1946 Pegeen Guggenheim, fille de Peggy Guggenheim. Notre tableau intitulé « Portrait de Pegeen Vail Guggenheim » de 1944 est un portrait de Pegeen avec qui il eut 3 enfants. Nous pouvons le rapprocher des différents portraits de femmes blondes intitués "Pegeen" et que l'artiste a réalisé à cette période. Le couple rentre à Paris en 1946.

C'est aujourd'hui la période de 1930 à 1950 qui reste la plus recherchée dans le travail de l'artiste. Cette période est celle qui influencera le plus les artistes comme ceux du Pop Art américains des années 50.